Azeco Cosmeceuticals

Azelaic acid

Azelainsäure (1,7-Hepandicarboxylsäure) ist eine natürlich vorkommende Dicarbonsäure. Sie kommt unter anderem in Getreide wie Weizen, Gerste und Roggen vor. Extrakte aus diesen Getreidesorten werden seit 3000 Jahren in Ayurveda-Produkten zur Behandlung von Hyperpigmentierung (Hautaufhellung) verwendet. Azelainsäure besitzt auch bakterizide Eigenschaften und hat sich als äußerst wirksam bei der Behandlung von Akne vulgaris erwiesen. Azelainsäure ist ebenso wirksam bei der Behandlung von Haarausfall. Aus natürlichen Rohstoffen gewonnene Azelainsäure ist im Handel nicht erhältlich. Das Extraktionsverfahren ist überaus komplex und kostspielig. Andererseits kann Azelainsäure auch durch Ozonisierung von Ölsäure hergestellt werden. Die Ozonisierung ist eine gefährliche Reaktion, die leicht außer Kontrolle geraten kann. Die Alternative ist die Oxidation von Ölsäure mit Peressig- oder Perameisensäure. Ein Zwischenprodukt dieser Methode ist 9,10-Epoxid, gefolgt von einer anschließenden Oxidation des Epoxids.

Im Zuge der Oxidation von Ölsäure entstehen Azelainsäure und Nonansäure. Die benötigte Ölsäure wird aus Hybrid-Sonnenblumenöl und Mariendistelöl gewonnen. Dieses Ausgangsmaterial ermöglicht die Herstellung von Azelainsäure mit einem Reinheitsgrad von mehr als 99 %, während für Azelainsäure herkömmlicher Qualität ein Reinheitsgrad von 85 bis 90 % angegeben wird. Azelainsäure ist ein geruchloser, weißer und hochkristalliner Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 110 ºC.

Sie ist löslich in Glycerin und Glykolen, aber schwer löslich in Wasser (2,1 g/l). Die Löslichkeit von Azelainsäure ist vom pH-Wert abhängig; Mono- und Dinatriumsalze eignen sich deutlich besser. Ebenso kann Azelainsäure durch Mikroemulsionen auf der Basis von Sorbitanestern mit Glycerin und Laurylalkohol als Co-Tensiden gelöst werden.

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