Azelaic acid
Azelainsäure (1,7-Hepandicarboxylsäure) ist eine natürlich vorkommende Dicarbonsäure. Sie kommt unter anderem in Getreide wie Weizen, Gerste und Roggen vor. Extrakte aus diesen Getreidesorten werden seit 3000 Jahren in Ayurveda-Produkten zur Behandlung von Hyperpigmentierung (Hautaufhellung) verwendet. Azelainsäure besitzt auch bakterizide Eigenschaften und hat sich als äußerst wirksam bei der Behandlung von Akne vulgaris erwiesen. Azelainsäure ist ebenso wirksam bei der Behandlung von Haarausfall. Aus natürlichen Rohstoffen gewonnene Azelainsäure ist im Handel nicht erhältlich. Das Extraktionsverfahren ist überaus komplex und kostspielig. Andererseits kann Azelainsäure auch durch Ozonisierung von Ölsäure hergestellt werden. Die Ozonisierung ist eine gefährliche Reaktion, die leicht außer Kontrolle geraten kann. Die Alternative ist die Oxidation von Ölsäure mit Peressig- oder Perameisensäure. Ein Zwischenprodukt dieser Methode ist 9,10-Epoxid, gefolgt von einer anschließenden Oxidation des Epoxids.