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Ácido azelaico

El ácido azelaico (1,7-ácido hepanedicarboxílico) es un ácido dicarboxílico de origen natural. Se encuentra, por ejemplo, en cereales como el trigo, la cebada y el centeno. Extractos de estos cereales se han utilizado desde hace 3000 años en productos ayurvédicos para tratar la hiperpigmentación (aclaramiento de la piel). El ácido azelaico también presenta propiedades bactericidas y se demostró que es muy eficaz en el tratamiento del acné vulgar. El ácido azelaico también ha demostrado ser eficaz en el tratamiento de la calvicie. El ácido azelaico obtenido a partir de recursos naturales no está comercialmente disponible; el proceso de extracción es muy complicado y caro. Por otro lado, el ácido azelaico también se puede producir mediante ozonización del ácido oleico.
La ozonización es una reacción peligrosa que puede descontrolarse fácilmente. La alternativa es la oxidación del ácido oleico con ácido peracético o perfórmico. Esta vía se desarrolla a través del 9,10-epóxido, seguido por la posterior oxidación del epóxido.

Ozonisation is a hazardous reaction that can easily run out of control. The alternative is oxidation of oleic acid with peracetic or performic acid. This route goes via the 9,10-epoxide, followed by subsequent oxidation of the epoxide. 

La oxidación del ácido oleico provoca la formación de ácido azelaico y ácido nonanoico. El ácido oleico necesario se obtiene de aceite de girasol híbrido y aceite de cardo mariano. Esta opción de material de partida permite producir un ácido azelaico con un grado de pureza superior al 99 %, mientras que los grados normales del ácido azelaico se especifican en la franja de 85-90%. El ácido azelaico es un sólido inodoro, blanco y altamente cristalino con un punto de fusión de 110 ºC.
Es soluble en glicerol y glicoles, pero escasamente soluble en agua (2,1 g/l). La solubilidad del ácido azelaico depende del pH; las sales monosódicas y disódicas son significativamente mejores. También las microemulsiones basadas en ésteres de sorbitán, que utilizan glicerol y ácido dodecílico como cotensioactivos, permiten disolver el ácido azelaico.

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